Hipster est un terme anglo-américain des années 1940 qui désignait à l'origine les amateurs de jazz et en particulier du bebop qui devint populaire dans ces années-là. Le hipster adoptait le mode de vie du musicien de jazz, notamment la manière de se vêtir, l'argot, l'usage de drogues, l'attitude cool, l'humour sarcastique, la pauvreté de rigueur et des codes de conduite sexuelle libre. Les premiers hipsters étaient généralement de jeunes blancs qui adoptaient le style des noirs urbains de l'époque.

Le mot hipster est encore d'usage aujourd'hui, avec un sens variable et une connotation parfois négative : il peut désigner un style vestimentaire, un style culturel ou un mode de vie.

Origine du terme
Le mot hip, apparut aux États-Unis au 18ème siècle, serait originaire de la langue wolof qui signifiait voir ou de hipi qui voulait dire ouvrir les yeux. C'est en tout cas l'étymologie de hippie et une des nombreuses origines possibles de hip-hop. Le terme hipster est employé dans le jazz des années 1940, puis le terme réapparait dans les années 1990, à propos de "Blancs" amateurs de jazz "Noir".

Finalement, dans les années 2010, le terme hipster désigne un profil marketing ciblé.

Selon une étymologie populaire, c'est-à-dire plausible, erronée, mais participant à la diffusion du mot, hipster viendrait de (en)hip, qui signifie hanche, rappelant le port de pantalons taille basse, dévoilant un caleçon haut, ou de pantalons moulants (comparés aux baggies amples démodés).

Style de vie du hipster des années 1940-1950
L'auteur Frank Tirro, dans son livre Jazz, définit le hipster ainsi :
"Pour le hipster, Charlie Parker était la référence. Le hipster est un homme souterrain. Il est à la Seconde Guerre mondiale ce que le dadaïste était à la première. Il est amoral, anarchiste, doux et civilisé au point d'en être décadent. Il est toujours dix pas en avant des autres à cause de sa conscience, ce qui peut le conduire à rejeter une femme après l'avoir rencontrée parce qu'il sait où tout cela va mener, alors pourquoi commencer ? Il connaît l'hypocrisie de la bureaucratie, la haine implicite des religions, quelle valeur lui reste-t-il à part traverser la vie en évitant la douleur, surveiller ses émotions, «être cool» et chercher des moyens de "planer". Il cherche quelque chose qui transcende toutes ces conneries et il le trouve dans le Jazz."

Le hipster commençait pratiquement toujours ses phrases par «comme si» (like), indiquant que ce qui allait suivre était la description d'une illusion.

Style de vie du hipster contemporain
En 2010, en France, un article ("Pister le hipster", Slate,‎ 22 novembre 2010) indique que :
− "le terme est en train de s’imposer dans le paysage hexagonal." Et le décrit comme "le nouveau sociotype fourre-tout".
Le hipster contemporain est un individu tentant de se démarquer du reste de la société par des marqueurs culturels (musiques, opinions, usages quotidiens, lieux culturels...), vestimentaires (marques de vêtement spécifiques...) et physiques (port de la barbe pour les hommes, tatouages....). Le paradoxe étant qu'ils sont des prescripteurs de mode, une partie des traits les caractérisant se diffusent dans la société dont ils cherchent à se démarquer. Ce point a servi de base à une étude mathématique sur la modélisation des phénomènes de mode.

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The hipster subculture typically consists of white millennials living in urban areas.